Châteaux, palais et demeures Fortezza Medicea La forteresse des Médicis a été construite en 1381 par Mino Foresi et Domenico Feo. Il est situé dans le centre historique de Montalcino et se caractérise par un plan pentagonal avec des tours d'angle hautes et irrégulières. Les armoiries des Médicis sont placées sur les parois extérieures et l'éperon date également de l'ère des Médicis. La cour intérieure est actuellement utilisée comme lieu de spectacles et d'initiatives culturelles.
Châteaux, palais et demeures Castello Poggio alle Mura Le château de Poggio alle Mura a été construit en 1438 sur une colline située entre la rivière Orcia et Ombrone. Son emplacement idéal a placé la forteresse au centre des différends entre la République de Sienne, l'Aldobrandeschi et Florence. La propriété du château a été confiée à plusieurs familles dont celle des Ptolémées et du Placid. La structure du bâtiment a un plan carré composé de plusieurs bâtiments fermés par un mur-rideau. L'établissement appartient actuellement à Banfi Spa, qui a apporté des changements en adaptant la forteresse à un centre œnotouristique.
Châteaux, palais et demeures Castello Altesi Situé sur une colline, le Castello Altesi est situé à la frontière entre les communes de Montalcino et Buonconvento. Il a été construit au XVe siècle pour accueillir les troupes de Don Alvaro di Sande pendant la République de Sienne à Montalcino.