Montalcino - Châteaux, palais et demeures Fortezza Medicea La forteresse des Médicis a été construite en 1381 par Mino Foresi et Domenico Feo. Il est situé dans le centre historique de Montalcino et se caractérise par un plan pentagonal avec des tours d'angle hautes et irrégulières. Les armoiries des Médicis sont placées sur les parois extérieures et l'éperon date également de l'ère des Médicis. La cour intérieure est actuellement utilisée comme lieu de spectacles et d'initiatives culturelles.
Castiglione d'Orcia - Châteaux, palais et demeures Castello di Ripa Le château de Ripa est un complexe architectural situé à Castiglione d'Orcia. Il est également possible de visiter son intérieur.
Montalcino - Châteaux, palais et demeures Castello Poggio alle Mura Le château de Poggio alle Mura a été construit en 1438 sur une colline située entre la rivière Orcia et Ombrone. Son emplacement idéal a placé la forteresse au centre des différends entre la République de Sienne, l'Aldobrandeschi et Florence. La propriété du château a été confiée à plusieurs familles dont celle des Ptolémées et du Placid. La structure du bâtiment a un plan carré composé de plusieurs bâtiments fermés par un mur-rideau. L'établissement appartient actuellement à Banfi Spa, qui a apporté des changements en adaptant la forteresse à un centre œnotouristique.
Montalcino - Châteaux, palais et demeures Castello Altesi Situé sur une colline, le Castello Altesi est situé à la frontière entre les communes de Montalcino et Buonconvento. Il a été construit au XVe siècle pour accueillir les troupes de Don Alvaro di Sande pendant la République de Sienne à Montalcino.
Pienza - Châteaux, palais et demeures Rocca di Monticchiello La Rocca di Monticchiello date du XIIIe siècle et est située dans le village fortifié de la commune homonyme. Seul le coffrage siennois reste de la construction, composé de murs et de beccatelli en pierre. Les murs étaient équipés d'une passerelle et étaient entrecoupés de différentes tours de différentes tailles.
Pienza - Châteaux, palais et demeures Castelluccio Également appelé Castelluccio dei Bifolchi, il a été fortifié au XIVe siècle avec deux tours d'angle encore intactes. En 1787, il a été transformé en « ferme fortifiée ». Depuis, il est passé par divers propriétaires.