L'abbaye a été fondée par San Benedetto da Norcia en 529 et plusieurs fois détruite et reconstruite au fil des siècles. La première fois en 584 par les Lombards et la dernière fois en 1944 par les troupes alliées pendant la Seconde Guerre mondiale.
Détruite et toujours reconstruite, l'abbaye a été très active et importante au Moyen Âge. Ses archives et ses bibliothèques, ses écoles où de nombreux textes anciens ont été transcrits étaient très importants. La reconstruction en l'an 1000 et celle du XVIIe siècle ont été les plus riches et il restait quelque chose des belles mosaïques et peintures.
La montagne dont il tire son nom est située dans une position stratégique par rapport au passage obligatoire entre les provinces de Caserte, Frosinone et la région de Molise. C'est l'une des raisons de la destruction répétée de l'abbaye.
Au cours de la dernière guerre, les troupes allemandes avaient construit des lignes défensives solides et il était très difficile pour les Alliés de retrouver ce territoire d'une importance vitale.
Les commandants alliés étaient convaincus que les Allemands s'étaient également cachés à l'intérieur de l'abbaye et ont décidé qu'il était essentiel de la détruire. Ainsi, en février 1944, les bâtiments ont été rasés au sol par un attentat violent qui était en fait inutile. Dans l'abbaye, en particulier les citoyens qui s'étaient évadés des pays environnants, les moines et seulement quelques Allemands ont trouvé refuge. L'ironie du destin est que l'abbé a été aidé par deux officiers allemands pour sauver une partie des trésors des archives et de la bibliothèque du couvent.
Immédiatement après la fin de la guerre, l'État italien a ordonné et financé la reconstruction des bâtiments. La reconstruction a duré près de dix ans et c'est aujourd'hui encore un lieu spirituel au sommet de la montagne. Il y a plusieurs lieux de mémoire de cette bataille à proximité. Le plus significatif est peut-être l'Historiale qui raconte de manière moderne et technologique les événements tragiques de cette époque.