Au cœur de la campagne toscane, se dressent les fameuses tours médiévales de San Gimignano, symboles de la puissance et de la prospérité de ce petit bourg, qui fut pendant son âge d'or, entre 1300 et 1353 (date à laquelle la Commune se soumet à Florence), une Commune libre. La ville est située au carrefour des grandes routes commerçantes de l'époque, ce qui permet à ses bourgeois de faire fortune, notamment grâce à leur détention du secret de la teinture jaune au safran, contribuant ainsi à la création d'un grand et prospère centre textile.

L'importance économique dont jouit la ville au Moyen-Age se ressent notamment sur la majestueuse Piazza del Duomo: entourée par palais et hautes tours, la collégiale romane de Santa Maria Assunta accueille un merveilleux décor intérieur, réalisé par les meilleurs artistes de son temps, de Benozzo Gozzoli a Ghirlandaio... L'autre trésor de la ville, la Piazza della Citerna (Place du Puit), dessine, entre pierre et briques, un fabuleux décor urbain, à savourer le soir, quand tous les cars de touristes sont repartis, laissant la ville opérer son véritable charme.

Pour que la visite soit complète, il convient de goûter au Vernaccia di San Gimignano, vin blanc produit à San Gimignano depuis de siècles et fierté de la ville depuis lors !