Châteaux, palais et demeures Logge del Vasari Les Loggias Vasari ont été construits en 1513 et sont situés sur la Piazza del Municipio de Castiglion Fiorentino. Ils ont été retouchés par Vasari et représentent le travail le plus significatif et le plus réussi de l'architecte d'Arezzo. Le portique est lumineux et sous les entrées des anciennes boutiques s'ouvrent.
Châteaux, palais et demeures Castello di Montecchio Vesponi Le château de Montecchio Vesponi a été construit vers le IXe siècle et faisait partie du fief des Marchiones. La forteresse est située au sommet de la colline surplombant le Val di Chiana. La structure est constituée de murs puissants entrecoupés de huit tours et d'une tour principale agile d'une trentaine de mètres. Les murs présentent des signes indiquant les maisons utilisées par les paysans et à l'intérieur du donjon se trouve une résidence privée.
Châteaux, palais et demeures Palazzo Comunale Le Palazzo Comunale di Castiglion Fiorentino a été construit au XIVe siècle par les Perugini et a ensuite été rénové en 1489, date de la construction de la salle du Conseil général. Au XVIe siècle, la balustrade de l'escalier était en pierre. L'apparence actuelle du bâtiment remonte à une rénovation qui a eu lieu en 1935.